Kekuasaan kolonial Britania
Sir. Thomas Stamford Raffles |
Periode Perang Dunia II dan pasca perang
Selama Perang Dunia II, Angkatan Darat Kekaisaran Jepang menjajah Malaya, berakhir pada Pertempuran Singapura. Pihak Britania dikalahkan dalam enam hari dan menyerahkan benteng yang seharusnya tidak terkalahkan kepada Jenderal Tomoyuki Yamashita pada 15 Februari 1942. Penyerahan ini disebut oleh Perdana Menteri Britania Raya, Winston Churchill sebagai "bencana terburuk dan penyerahan terbesar dalam sejarah Britania Raya". Pembantaian Sook Ching terhadap etnis Cina setelah Singapura ditaklukkan memakan korban antara 5.000 dan 25.000 jiwa. Jepang mengganti nama Singapura menjadi Shōnantō (昭南島?), dari kata-kata Jepang "Shōwa no jidai ni eta minami no shima" ("昭和の時代に得た南の島"?), atau "pulau selatan yang diperoleh pada periode Shōwa", dan mendudukinya sampai Britania menguasai kembali pulau ini pada 12 September 1945, satu bulan setelah penyerahan Jepang.
Setelah perang, pemerintah Britania Raya mengizinkan Singapura mengadakan pemilihan umum pertamanya tahun 1955 yang dimenangkan oleh kandidat pro-kemerdekaan, David Marshall, ketua partai Front Buruh yang kemudian menjadi Menteri Utama. Demi menuntut pemerintahan sendiri secara penuh, Marshall memimpin delegasi ke London, tetapi ditolak oleh Britania. Ia mengundurkan diri setelah kembali ke Singapura dan digantikan oleh Lim Yew Hock, yang kebijakannya kemudian meyakinkan pihak Britania. Singapura diberi hak pemerintahan internal sendiri secara penuh dengan perdana menteri dan kabinetnya mengawasi segala urusan pemerintah kecuali pertahanan dan urusan luar negeri. Pemilihan diadakan pada 30 Mei 1959 dengan Partai Aksi Rakyat memenangkan pemilu. Singapura langsung menjadi negara dengan pemerintahan sendiri di dalam Persemakmuran pada 3 Juni 1959, dan Lee Kuan Yew disumpah sebagai perdana menteri pertama Singapura. Kemudian Gubernur Singapura, Sir William Almond Codrington Goode, menjabat sebagai Yang di-Pertuan Negara pertama hingga 3 Desember 1959. Ia digantikan oleh Yusof bin Ishak, kemudian menjadi Presiden Singapura pertama. Singapura mengumumkan kemerdekaannya dari Britania secara unilateral pada Agustus 1963, sebelum bergabung dengan Federasi Malaysia pada September bersama dengan Malaya, Sabah dan Sarawak sebagai hasil dari Referendum Penggabungan Singapura 1962. Singapura dikeluarkan dari Federasi dua tahun setelah konflik ideologi yang memanas antara pemerintah PAP Singapura dan pemerintah federal di Kuala Lumpur.